Rifkin's Festival, il film diretto da Woody Allen, racconta la storia di una coppia americana: Sue (Gina Gershon), ufficio stampa cinematografica e Mort Rifkin (Wallece Shawn), suo marito, docente in pensione e appassionato di cinema. I due decidono di trascorrere una vacanza in Spagna e prendere parte al Festival del cinema di San Sebastian. La coppia viene travolta dalla bellezza tipica delle cittadine site nel nord della Spagna e dall'ammaliante magia del cinema che si respira durante l'evento.
Sue subisce maggiormente la seduzione della settima arte che la spinge a iniziare una relazione con il giovane e affascinante cineasta francese, nonché suo cliente, Philippe (Louis Garrel). La cosa fa perdere la testa all'ipocondriaco Mort, che convinto di avere problemi cardiaci si precipiterà in visita da un cardiologo e farà la conoscenza della dottoressa Jo Rojas (Elena Anaya). La donna, in crisi con suo marito Paco (Sergi López), adora i grandi classici e ha molte affinità con Mort. 
Così mentre Sue passa il suo tempo in compagnia di Philippe, tra Mort e Jo si crea un'amicizia sempre più profonda che farà riesplodere in Mort quella grande passione per il cinema classico che tanto amava. L'ex professore avrà inoltre la possibilità di riflettere a lungo sulla su vita e ritroverà grande fiducia verso il futuro, superando finalmente quel blocco che fino a quel momento non gli aveva permesso di portare a termine il suo primo romanzo.