Settembre, film diretto da Giulia Steigerwalt, è ambientato durante il periodo settembrino e racconta la storia di tre persone, che un bel giorno si rendono conto che la vita che stanno vivendo non è proprio quella che un tempo avevano desiderato e ideato. Realizzando questa cosa, i tre si accorgono che fino a quel momento non hanno condotto un'esistenza felice, ma che sono ancora in tempo per realizzare il loro sogno...

Accade in un giorno di Settembre che tre personaggi si accorgano che la vita in cui si ritrovano non è quella che sognavano. Che la felicità è un'idea lontana. Ma forse ancora possibile.
Al ritorno dalle vacanze estive Maria (Margherita Rebeggiani) viene finalmente notata dal ragazzo che le piace, che attraverso Sergio (Luca Nozzioli), un compagno di scuola, le chiede se vuole andare a letto con lui. La proposta non è delle più romantiche, eppure Maria accetta subito, salvo andare presto nel panico. Sergio si offre di aiutarla, e insieme trascorrono un intero pomeriggio, scoprendosi per la prima volta complici.

Intanto Francesca (Barbara Ronchi), la madre di Sergio, complice il risultato di una delicata visita medica, sta cambiando radicalmente la prospettiva sulla sua vita, avvicinandosi sempre di più alla sua amica Debora (Thony), con cui sta nascendo un rapporto nuovo e più autentico, che in passato non si era mai concessa.

Lo confessa una sera al suo medico, Guglielmo (Fabrizio Bentivoglio), incontrato per caso in un bar, che da quando la moglie l'ha lasciato vive come bloccato in una bolla di apatia, in cui l'unico contatto reale sembra essere quello con Ana (Tesa Litvan), una giovane prostituta che frequenta regolarmente, pragmatica e diretta, che nonostante le difficoltà della vita ha conservato la voglia di sognare. La notizia di un flirt tra lei e un ragazzo del quartiere, unito ai racconti di Francesca, danno a Guglielmo un nuovo punto di vista sulle cose e lo fanno risvegliare dal torpore. Per la prima volta si scopre vivo e in grado di dare un'altra direzione alla sua vita.